L'evento si svolge nel suggestivo scenario del Baluardo della Fortezza in Viale IV Novembre, dove sorgeva l’antico Castel Tedaldo.
La Giostra del Monaco deve la sua singolare denominazione all’eterno nemico della guelfa casata d’Este, il ghibellino Ezzelino II da Romano (padre dell’Ezzelino III sconfitto nella battaglia di Cassano d’Adda, uno degli eventi storici che rese celebre Azzo VII d’Este) che venne soprannominato “monaco”, poichè in tarda età decise di ritirarsi a vita conventuale. I cavalieri in lizza, rappresentanti le Città del Consorzio Terre e Castelli Estensi, devono colpire con la mazza ferrata il bersaglio, costituito da tre scudi di diversa grandezza, posti a tre metri di altezza su una speciale “forca”; ad ogni bersaglio colpito viene attribuito un punteggio: maggiore per lo scudo più piccolo e minore per gli scudi più grandi. Il vincitore verrà proclamato Paladino Estense.
Nell'area della manifestazione è allestito un accampamento medievale, con ambientazioni di vita quotidiana, combattimenti di armigeri, tornei di arco e balestra.